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4-Hydroxybenzaldehyd ist eine chemische Verbindung und eines der Isomeren der Hydroxybenzaldehyde.

• Vorkommen

• Darstellung und Synthese

• Verwendung

• Weblinks

• Einzelnachweise

Es kann in den Orchideen der Gattungen Gastrodiacite-ref-joe-2000-6-0[6]cite-ref-dr-dukes-7-0[7] und Galeolacite-ref-aps-1993-8-0[8] gefunden werden. In der Gewürzvanille trägt es neben Vanillin zum typischen Vanillearoma bei.cite-ref-dr-dukes-7-1[7] Daneben kommt es in Thai-Ingwer, Weinreben und in Mais vor.cite-ref-dr-dukes-7-2[7]

4-Hydroxybenzaldehyd kann durch eine dreistufige Synthese ausgehend von Phenol hergestellt werden.cite-ref-kalikar-9-0[9] Dazu wird Phenol zusammen mit Glyoxylsäure im basischen Milieu in einer elektrophilen aromatischen Substitution zur 4-Hydroxymandelsäure umgesetzt. Im zweiten Schritt wird die 4-Hydroxymandelsäure unter Einwirkung von Kupfer(II)-hydroxid und unter basischen Bedingungen zur Phenylglyoxylsäure oxidiert. Zuletzt wird die Phenylglyoxylsäure mit Salzsäure unter Wärmezufuhr zum 4-Hydroxybenzaldehyd decarboxyliert:

4-Hydroxybenzaldehyd kann zur Herstellung von Himbeerketon verwendet werden.cite-ref-10[10] Außerdem wird es als Ausgangsstoff für Polymerverbindungen genutzt.cite-ref-sigma-4-2[4] Mit Hilfe der Dakin-Reaktion lässt sich 4-Hydroxybenzaldehyd als Ausgangsstoff für die Synthese zweiwertiger Phenole verwenden.

Commons

: 4-Hydroxybenzaldehyd

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

cite-note-cosing-11. Eintrag zu HYDROXYBENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.

cite-note-gestis-22. Eintrag zu 4-Hydroxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)

cite-note-haynes-33. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 13 (books.google.com).

cite-note-sigma-44. Datenblatt 4-Hydroxy-benzaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2021 (PDF).

cite-note-crc-54. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

cite-note-joe-2000-66. ↑ Jeoung-Hee Ha, Dong-Ung Lee, Jae-Tae Lee, Jin-Sook Kim, Chul-Soon Yong, Jung-Ae Kim, Jung-Sang Ha, Keun-Huh: 4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 73, Nr. 1–2, 2000, S. 329–333, doi:10.1016/S0378-8741(00)00313-5.

cite-note-dr-dukes-77. ↑ 4-HYDROXYBENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 19. August 2023.

cite-note-aps-1993-88. ↑ Y. M. Li, Z. L. Zhou, Y. F. Hong: Studies on the phenolic derivatives from Galeola faberi Rolfe. In: Yao Xue Xue Bao (Acta Pharmaceutica Sinica). Band 28, Nr. 10, 1993, S. 766–771, PMID 8009989 (chinesisch).

cite-note-kalikar-99. ↑ Rajendra G. Kalikar, Ramesh S. Deshpande, Sampatraj B. Chandalia: Synthesis of vanillin and 4-hydroxybenzaldehyde by a reaction scheme involving condensation of phenols with glyoxylic acid. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. Band 36, Nr. 1, 1986, S. 38–46, doi:10.1002/jctb.280360107.

cite-note-1010. ↑ Denise Cavuoto, Federica Zaccheria: The Role of Support Hydrophobicity in the Selective Hydrogenation of Enones and Unsaturated Sulfones over Cu/SiO2 Catalysts. In: Catalysts. Band 10, Nr. 5, 2021, doi:10.3390/catal10050515.